Ο Ανδρέας Τσουκαλάς ξεκίνησε το 1992 την πορεία του στη μουσική ως συνθέτης, στιχουργός και ερμηνευτής, υπογράφοντας το πρώτο του δισκογραφικό συμβόλαιο με τη Lyra, η οποία εξέδωσε το πρώτο ολοκληρωμένο CD του με τίτλο «Στους καιρούς τους πονηρούς».
Για τον θάνατό του ενημέρωσε η Φαίη Μάτσου, πρώην μέλος του συγκροτήματος «Ριφιφί», με ανάρτησή της στα social media.
Ο δίσκος, ο οποίος περιείχε μεταξύ άλλων τα τραγούδια «Νόμιζα», «Μπαλάντα», «Στους καιρούς τους πονηρούς», «Απλά κι αληθινά» γνώρισε επιτυχία με τον Ανδρέα Τσουκαλά να κάνει ζωντανές εμφανίσεις με τον Κώστα Τουρνά, τον Μιχάλη Ρακιντζή και άλλους δημοφιλείς καλλιτέχνες της περιόδου.
Το 1994 κυκλοφόρησε το 2ο προσωπικό του άλμπουμ, με τίτλο «Μια καινούργια μέρα», το οποίο θα έχει επίσης εμπορική επιτυχία. Από αυτή τη δουλειά ξεχώρισε η ελληνική διασκευή στο γνωστό τραγούδι «Sealed with a kiss», των Gary Gold και Peter Udell, με ελληνικό τίτλο «Αντίο». Από τον ίδιο δίσκο ξεχώρισαν τα τραγούδια «Αντίο», «Συγγνώμη», «Μια καινούρια μέρα», «Παρωπίδες».
Το χρονικό διάστημα 1996 - 1998, το αφιέρωσε στην αναβάθμιση των μουσικών του γνώσεων παρακολουθώντας ειδικές σπουδές και σεμινάρια στην Ελλάδα και την Αγγλία στον τομέα της μουσικής παραγωγής, του μουσικού προγραμματισμού, ηχοληψίας και στοιχειώδους marketing δισκογραφίας.
Αμέσως μετά πραγματοποίησε στροφή στην καριέρα του δίνοντας ιδιαίτερη έμφαση στις δισκογραφικές παραγωγές νέων καλλιτεχνών και την προώθησή τους.
Το 1999 σε συνεργασία με τις «Ελληνικές Μουσικές Εκδόσεις», την Next records και την BMG, υπέγραψε, ως υπεύθυνος της επιμέλειας παραγωγής, το cd «Φυσάει αέρας», με ερμηνευτή τον νεοεμφανιζόμενο Χρήστο Μυλωνά, και σε διανομή της Sony Music.
Το 2000 υπέγραψε συμβόλαιο με τον Όμιλο «Μουσικοεκδοτική» (Μουσικό περιοδικό "Δίφωνο", "Popcorn", "Pop & Rock", "Metal Hammer", μουσικά βραβεία κ.λ.π.), αποτέλεσμα του οποίου υπήρξε η σύσταση της δισκογραφικής εταιρείας του Ομίλου (M-Records), της οποίας ανέλαβε την θέση του Υπευθύνου Παραγωγής Ελληνικού Ρεπερτορίου, αναλαμβάνοντας και νέα καθήκοντα όπως την οργάνωση και καλλιτεχνική διεύθυνση συναυλιών.
Μέσα από την M-Records ως υπεύθυνος παραγωγής ελληνικού ρεπερτορίου και ως υπεύθυνος της επιμέλειας παραγωγής, υπέγραψε το cd «Σαν Ανεμος», που ήταν η πρώτη δισκογραφική δουλειά της Χρυσώς Σταματοπούλου, αδελφής της Μαντώς.
Επιπλέον, ο Ανδρέας Τσουκαλάς είχε αναλάβει την καλλιτεχνική διεύθυνση της Συναυλίας αγάπης για τα παιδιά», που διοργανώθηκε με πρωτοβουλία του Συλλόγου Ιδιοκτητών Φροντιστηρίων Ξένων Γλωσσών Νομού Αχαΐας και Ζακύνθου (PALSO) τα έσοδα της οποίας διατέθηκαν σε τρία ιδρύματα για παιδιά με ειδικές ανάγκες. Η συναυλία έγινε στην Πάτρα με αφιλοκερδή συμμετοχή καλλιτεχνών όπως ο Θέμης Αδαμαντίδης, η Κατερίνα Τοπάζη, η Χρυσώ Σταματοπούλου κλπ.
Επίσης συμμετείχε ως καλλιτεχνικός υπεύθυνος στις συναυλίες του μουσικού περιοδικού Popcorn σε συνεργασία με το Θοδωρή Ρακιτζή και τον Πέτρο Καντιάνη. Στις συναυλίες αυτές, εκτός από τον Μιχάλη Ρακιντζή και νέους ταλαντούχους καλλιτέχνες, συμμετείχε και ο ίδιος και ερμηνευτικά.
Τα τελευταία χρόνια συνέχιζε να δραστηριοποιείται ως συνθέτης και μουσικός παραγωγός.