Οι μάχες μεταξύ της Μίλαν και της Γιουβέντους δεν είχαν ποτέ τον χαρακτήρα ενός παραδοσιακού ντέρμπι ομάδων της ίδιας πόλης, όπως το Ρόμα - Λάτσιο, ούτε την ενίοτε επικίνδυνη ένταση που διακρίνει το Derby d' Italia, τη σύγκρουση δηλαδή της "Γηραιάς Κυρίας" με την Ίντερ. 

Είχαν όμως τη δική τους ξεχωριστή σημασία αφού, εκτός των άλλων, έκριναν, ως έναν βαθμό, τη μάχη του τίτλου στο Καμπιονάτο. Το αποψινό ντέρμπι στο Σαν Σίρο δεν προσφέρεται για προγνωστικά, αφού και οι δύο ομάδες έχουν σκαμπανεβάσματα στην απόδοσή τους και είναι ικανές για το καλύτερο και το χειρότερο. 

Κοινός παρανομαστής το... κρίκετ

Σε αντίθεση με την Ίντερ, που εξαρχής ήταν ένας αμιγώς ποδοσφαιρικός σύλλογος, η Μίλαν και η Γιουβέντους ξεκίνησαν τη διαδρομή τους ως κρίκετ κλαμπς. Δεν χρειάστηκε όμως να περάσουν πολλά χρόνια για να εστιάσουν στο άθλημα που πάντα κυριαρχούσε στις καρδιές των Ιταλών, το ποδόσφαιρο. 

Η πρώτη τους επίσημη σύγκρουση ήρθε τον Απρίλιο του 1901 και οι αγώνες τους κατά τη διάρκεια του μεσοπολέμου είχαν συχνά ως διακύβευμα τον τίτλο, αλλά το πιο ενδιαφέρον κομμάτι της ιστορίας γράφτηκε μεταπολεμικά. 

Η επτάρα της Μίλαν και η πρώτη τηλεοπτική μετάδοση 

Το παιχνίδι που έμεινε στην ιστορία σημαδεύοντας όσο κανένα άλλο το ντέρμπι των ροσονέρι με τη "Βέκια Σινιόρα" ήταν αυτό που έγινε στις 5/2/1950, στο Τορίνο. Κόντρα σε όλα τα προγνωστικά και μετά από μία μυθική εμφάνιση της επιθετικής της γραμμής (Νόρνταλ, Λίντχολμ, Γκρεν), η ομάδα του Μιλάνου διέλυσε τη Γιούβε με 7-1. 

Η συντριβή αυτή θεωρείται το μεγαλύτερο κάζο στην ιστορία των μπιανκονέρι, που κατάφεραν πάντως να κερδίσουν το σκουντέτο του 1950, με προβάδισμα πέντε βαθμών έναντι των ροσονέρι. 

Το ματς αυτό ήταν το πρώτο που μεταδόθηκε τηλεοπτικά από τη RAI και το φιλμάκι του αγώνα φυλάσσεται ως ιερό κειμήλιο στα γραφεία της κρατικής ιταλικής τηλεόρασης. 

Το τζάκι και ο νεόπλουτος

Η αντιπαράθεση απέκτησε νέο νόημα το 1986, όταν ο Σίλβιο Μπερλουσκόνι αγόρασε τη Μίλαν και δήλωσε έτοιμος να κάνει τους ροσονέρι την ισχυρότερη ομάδα του κόσμου. Με τον Αρίγκο Σάκι στον πάγκο και τους Φαν Μπάστεν, Γκούλιτ και Ράικαρντ στο χόρτο, ο "Καβαλιέρε" τα κατάφερε. 

Οι οικονομικοί αναλυτές της εποχής έδωσαν πάντως άλλη διάσταση στην επιτυχία της Μίλαν, επισημαίνοντας πως ο νεόπλουτος Μπερλουσκόνι έκανε επίδειξη δύναμης απέναντι στο... τζάκι της οικογένειας Ανιέλι. 

Ο Αντσελότι και ο τελικός του 2003

Σημαντική στιγμή της κοινής ιστορίας των δύο ομάδων αποτελεί αναμφίβολα και ο τελικός του Champions League 2003, τον οποίο η Μίλαν κέρδισε 3-2 στα πέναλτι, μετά από ένα στείρο 0-0 στα 120 λεπτά. Η νίκη αυτή ήταν η εκδίκηση του Κάρλο Αντσελότι, ο οποίος έφυγε ως αποτυχημένος από τη Γιουβέντους, πριν βρει την Ιθάκη του στην κοκκινόμαυρη πλευρά του Μιλάνου. 

Κοινός παρανομαστής των δύο ομάδων υπήρξαν και δύο σπουδαίοι παίκτες. Ο Φιλίπο Ιντζάγκι, που μετακόμισε από το Τορίνο στο Μιλάνο και ο Αντρέα Πίρλο, που έκανε την αντίθετη διαδρομή.